壹從哈佛大學畢業，約瑟夫·肯尼迪就下決心盡快掙錢，爭取在30歲前成為百萬富翁。到哪兒去掙錢？約瑟夫有自己的看法：“如果妳想掙錢，妳就必須弄清錢在哪裏。”他選擇了銀行業作為生財的方向。在父親的支持下他成為壹家銀行的董事長，並自稱為是全美國最年輕的銀行董事長。後來的壹段歷史是肯尼迪家族的發家史，約瑟夫從事各種投機買賣賺了不少錢。為了兒女們以後更容易進入社交界，他還把家遷到了紐約。
在積聚了幾億美元的資產後，約瑟夫開始留心政治活動，他特別關註著壹個很有潛力的總統候選人。此人就是後來大名鼎鼎的富蘭克林·羅斯福。約瑟夫以前就認識羅斯福，認定他就是國家所需要的領袖，而幫助他競選也有助於自己進入政壇。於是約瑟夫開始幫助羅斯福籌集資金，還多次陪羅斯福去競選旅行。不知什麽原因在羅斯福當選總統後並沒有委以他重任，只是任命他出任新成立的證券管理委員會主席，而約瑟夫看中的位子是財政部長。盡管如此約瑟夫忠心不減，1935年他“寫”了壹本關於競選的書《我支持羅斯福》（實際是請壹個記者執筆寫成），然後再把書寄給羅斯福過目。羅斯福只回了壹封短信：“書不錯，我很高興。”約瑟夫把這個只是張條子的回信當作至寶，裝裱好掛在家中，壹有客人來就誇耀壹番。對約瑟夫的忠誠羅斯福給了他回報，1937年任命他出任駐英國大使。這對壹個愛爾蘭天主教徒的後裔來說以前是連想都不敢想的事。但是，約瑟夫雖然精於賺錢，在政治上還很笨拙，當了不到三年外交官就被召回國，羅斯福沒再任命他擔任什麽職務，他在政治上從此銷聲匿跡。但他並不甘心，他要讓自己的四個兒子進入政界；在仕途上登上頂峰。
肯尼迪家族有壹個長久懷有的夢想：總統之夢，這個家族中壹定要有人成為美國的總統。約瑟夫有壹次在教堂裏祈禱時就暗暗發誓：我已登上了財富的最高峰，我要讓兒子登上權力的最高峰。他們夫婦有9個孩子，在政治上有潛力的自然是4個男孩。這4個男孩是大兒子小約瑟夫·肯尼迪、二兒子約翰·肯尼迪、三兒子羅伯特·肯尼迪、四兒子愛德華·肯尼迪。根據他自己的經驗，約瑟夫知道要讓兒子有地位，必須先有錢，讓他們永遠不必為生活擔憂。他設立了壹些信托基金，提供給孩子們和妻子每人2000萬美元。
在父親的心目中，四個兒子中最有資格成為總統的是大兒子小約瑟夫。但無情的戰爭打碎了他的如意算盤。在對德戰爭中小約瑟夫參軍成為飛行員，1944年奉命去炸毀納粹德國的V－1飛彈發射架。在執行任務時，他駕駛的飛機因故障在英國上空爆炸，他和副駕駛被炸得粉身碎骨。這是以後多災多難的肯尼迪家族所遇到的第壹個災難。兩個星期後又傳來噩耗。二女兒凱瑟琳新婚不久的丈夫英國人哈廷頓勛爵在法國作戰時遭德國槍手狙擊中彈身亡。幾年後孀居的凱瑟琳有了新的男友英國人菲茨威廉伯爵。1948年5月13日兩人租用壹架小飛機去法國度假，在山區遇大風雙雙墜機身亡。
在長子遇難後，家中的希望更多地寄托在二兒子約翰·肯尼迪身上。按照約翰·肯尼迪後來的說法，“我的哥哥約瑟夫是壹家中從政的當然人選。如果他活著，我會繼續當作家。如果我死了，我弟弟會當參議員。如果他出事，我的另壹個弟弟會為我們去競選。”子承父業，弟承兄業，就像壹幅前仆後繼的從政序列圖。
約翰·肯尼迪政治上最大的成功是在1960年當選美國總統。他的父親約瑟夫是實現總統夢的總策劃、總導演，他拿出大量的金錢調動新聞界、出版界，狂轟濫炸般地宣傳他的兒子。他兒子終於成為美國歷史上最年輕的總統。在約翰·肯尼迪組閣時，老父親讓他把弟弟羅伯特安排到內閣中去，羅伯特如願以償地得到了司法部長壹職。這是肯尼迪家族政治上的巔峰時刻。
在當選總統沒多久，傑奎琳為新總統生了個兒子，他就是這次遇難的小約翰·肯尼迪。肯尼迪總統在飛機上得到這個喜訊，壹時沈浸在中年得子和入主白宮的雙重喜悅之中。
時間過得真快，不到三年肯尼迪又要為競選連任奔忙。1963年11月22日，他們夫婦到達拉斯城為連任拉選票。中午12點30分，從街旁壹座大樓射出的子彈擊中了肯尼迪的頭部，打碎了他的腦殼，肯尼迪被刺身亡。三天後是小肯尼迪的三歲生日，人們不斷祝福地：“生日快樂！”“長命百歲！”又有誰能預測到他會在20世紀的最後壹年死於非命。
據說開槍打死肯尼迪的兇手是個叫奧斯瓦爾德的美國人，可是他在被審時總是壹遍又壹遍地重復說：“我是替罪羊。”兩天後在押解途中奧斯瓦爾德被壹個名叫魯比的夜總會老板開槍打死，魯比被逮捕後在獄中又死於癌癥。為調查這壹謀殺事件，美國政府任命了壹個調查委員會試圖弄清真相。這個委員會的調查結論認為謀殺行為是奧斯瓦爾德壹人所為，並沒有其他特殊的背景。30多年來許多人不滿意這壹結論，對肯尼迪的死因作出種種猜測。有人認為在行刺時另有槍手埋伏在附近射擊，擊中了肯尼迪的頭部。至於背後的操縱者，說法就更多了，有古巴流亡者、古巴特工人員、中央情報局、黑手黨。蘇聯情報機構等各種說法。好萊塢的大導演奧利弗·斯通1993年還拍了部叫《肯尼迪》的電影，暗示是美國政府內部的權力人物策劃了這壹陰謀。這部電影居然還獲得了奧斯卡提名獎。看起來肯尼迪被刺的謎團短時期內還理不出個頭緒。
肯尼迪總統遇刺後，擔任司法部長的羅伯特·肯尼迪成了肯尼迪家族的當家人。他的媽媽輕聲對他說；“孩子，現在輪到妳了” 1968年羅伯特決定參加總統競選，肯尼迪家族似乎有可能再產生壹位總統。不幸的是在壹次公眾集會上，有個年輕人對他頭部開槍，羅伯特死在醫院中。兇手是個叫瑟漢的巴勒斯坦難民，他討厭羅伯特強烈的親猶傾向。
三個哥哥死於非命，愛德華·肯尼迪頎果僅存，他也在努力向政治巔峰沖刺，1969年當選為參議院民主黨副領袖，有希望成為1972年總統競選的熱門人物。但在1969年7月發生的壹件意外事件斷送了他的前程。壹天晚上他開車帶著漂亮的金發姑娘科佩克內小姐回旅館，在過壹座小橋時汽車沖入河中。愛德華逃生，姑娘卻死在車中，而且愛德華報案還很不及時。這壹事件損害了肯尼迪家族的名譽，也使得愛德華不得不放棄競選總統。
在肯尼迪家族的下壹代中情況也相當不妙，有好幾個人是瘋狂吸毒的“癮君子”，羅伯特·肯尼迪的兒子博比1983年還因吸毒被判刑。他的弟弟戴維更糟糕，第二年因吸毒送命。
本來這個家族最後的希望都寄托在小約翰·肯尼迪身上。他儀表堂堂，很有人緣，有在政治上振興肯尼迪家族的實力。甚至有人估計，只要他宣布出山競選，能與他抗衡的人不會多。可是這次的空難事故差不多是斷絕了肯尼迪家族最後的指望。或許多災多難的肯尼迪家族要把重新崛起的希望寄托在下壹代的身上。