從15歲起，金正男開始以朝鮮計算機委員會委員長的身份參與官方活動。在上世紀80年代末擔任國家安全部海外司司長後，金正男在90年代中期被任命為中共中央宣傳部指導員。
1994，金日成死了。金正男的世界變了。
1995年被金正日授予人民軍上將軍銜。
1995之後，金正男開始享有比其他人更多的權利，他可以隨意出入境。
1998年，金正男正式步入朝鮮政壇，出任公安部部長，時年27歲。後來，他還擔任或兼任了壹系列高級政治和技術領導職務，包括主持國家高科技事業總體規劃的朝鮮計算機委員會委員長。
在2001，金正日訪問了中國。雖然金正男陪著他，但他還有另壹項重要任務。他和他的助手與國務委員兼主管中國信息產業的部長舉行了會談。
2001年持偽造的多米尼加護照入境日本，被驅逐出境。
2002年，金正男大部分時間都在俄國，陪伴和照顧她生病的母親程慧琳。
5438年6月底至2007年2月初，日本《讀賣新聞》和韓國《朝鮮日報》報道了金正男及其妻兒在澳門生活了十多年，引起了香港媒體的關註，日本媒體也開始追蹤他在澳門的行蹤。
2007年6月左右，36歲的金正男在國外生活後回到平壤，在朝鮮勞動黨組織指導部工作。
2014 65438+10月21，朝鮮國防委員會第壹委員長金正恩的同父異母兄弟金正男(42歲)被確認入境並滯留在馬。金正男離開了被廣泛認為是他的安全之地的新加坡，於2014 1去了馬來西亞，地點在首都吉隆坡的壹家韓國餐館。
2014年5月4日，金正男現身印尼雅加達壹家高檔意大利餐廳，從而打破了朝鮮前二號人物張成澤在被處決後選擇躲藏的傳聞。
與他的三哥金正恩相比，金正男的生活壹直是孤獨的。根據金正男的姑姑程慧蘭晚年出版的回憶錄，金正男生於1971，在金正日成為朝鮮勞動黨中央委員的前壹年。當時，他的母親程慧琳和金正日住在壹起，並對她的祖父金日成保密。因此，金正男的童年非常封閉，比如不能以開放身份上學，在醫院看病時避開爺爺的眼線等等。直到金日成去世，情況才開始好轉。
金正男沒有花太多時間陪她母親。20世紀70年代中期，金正日愛上了舞蹈家高英姬。幾年後，失寵的程慧琳病倒了，多次去海外療養。那段時間，程慧琳的姐姐程慧蘭去金正日家照顧金正男。當金正男10歲時，他的弟弟金正哲出生了，又過了壹年，金正恩出生了。
2000年，程慧蘭第壹個告訴外界，金正男無意成為領導人的接班人。
韓國國防研究院朝鮮研究室主任車鬥鉉認為，“血統在確立朝鮮的繼承權方面非常重要”。車鬥鉉說:“金正男在朝鮮的領導權繼承上沒有機會，因為金正男不是金正日的合法妻子高英姬所生。”
2003年，朝鮮軍方發起了對高英姬教的崇拜。這意味著軍方不能承認金正男的出身。20年前，當金正日和他同父異母的兄弟有可能繼承朝鮮領導人的位置時，老遊擊隊員的支持成為他最終當選朝鮮最高領導人的關鍵因素。
2001年對金正男的命運至關重要。他帶著妻子和孩子用偽造的多米尼加護照進入日本，被日本海關發現並驅逐出境。這壹醜聞是金正男喪失繼承權的證據。金正男及其妻兒壹直住在海外的豪華別墅裏，已經完全脫離了朝鮮的核心領導層。