越州上虞縣(今紹興)女子祝英臺，喜歡讀詩，想出國留學。但當時的女性不能出現在外面，於是祝英臺假扮成男人，認識了鄞州(今寧波)的秀才梁山伯，而且極其年輕。梁山伯和祝英臺很合得來，所以他們壹起去了越州。在越州的三年裏，梁山伯和祝英臺形影不離。祝英臺暗戀梁山伯。
但是梁山伯很憨厚，從來不知道祝英臺是個女人，更不知道祝英臺的心思。後來家裏人寫了壹封信，催促英泰回家。臨走前，祝英臺給梁山伯留了壹封信，“28，37，46”，意思是梁山伯十天後去朱府求婚，但梁山伯以為是在壹起30天，於是壹個月後去求婚。當梁山伯高高興興地來到朱家尖時，他才知道馬文才已經率先求婚並做了嫁妝。
後來病逝，假意答應了馬的婚事，但要求迎親隊伍經過南山，讓自己下轎子拜。祝英臺下轎掃墓時，風雨交加，陰風很大。梁山伯的墳墓裂開了。當祝英臺看到這壹幕時，他絕望地跳進墓穴中，墓穴隨即又被關閉了。很快，壹對蝴蝶伴隨著影子飛出了墳墓。
對梁山伯人物的評價；
自從我和祝英臺分開後，梁山伯專心學習，忘了七月七日在朱家莊求婚，直到師娘拿著玉墜告訴梁山伯，是祝英臺自己求婚的。梁山伯後知後覺地意識到祝英臺提到的九妹就是自己，於是他急忙趕往朱家莊。
從這件事可以看出，梁山伯當時並沒有在意去朱家莊求婚，或者說他當時答應了向祝英臺求婚。梁山伯出於對祝英臺的友誼和兄弟般的感情，欣然同意，這表明梁山伯似乎有點不負責任。答應而不答應別人，似乎有點背信棄義。